Podstawy syntezy organicznej - Ebook - Mieczysław Mąkosza, Michał Fedoryński - Modern learning platform

E-book details

Log in, If you're interested in the contents of the item.

Podstawy syntezy organicznej

Ebook

Skrypt został opracowany na podstawie wykładów o metodach syntezy organicznej, prowadzonych w ciągu ponad trzydziestu lat dla studentów Wydziału Chemicznego Politechniki Warszawskiej.
Celem opracowania było przedstawienie obszernego materiału w taki sposób, by uwidocznić wewnętrzną logikę chemii organicznej, wykazać podobieństwo i analogie wielu reakcji i przedstawić podstawowe reguły decydujące o przebiegu reakcji. Cel ten można było osiągnąć jedynie porządkując materiał w oparciu o kryteria mechanistyczne. W oparciu o podstawowe elementy mechanizmów reakcji wykazano, że ogromna liczba różnych reakcji to warianty i szczególne przypadki niewielkiej liczby procesów podstawowych, których przebieg jest determinowany rodzajem i elementami budowy reagentów oraz warunkami.
Takie podejście ułatwia opanowanie materiału, co jest istotne z uwagi na ograniczenia czasowe – na wykład przeznaczono początkowo 45 godzin, a następnie 30 godzin semestralnie. Materiał wykładu i skryptu został ograniczony do reakcji jonowych i rodnikowych, a nowe wydanie uzupełniono o omówienie reakcji pericyklicznych. Bardzo ważne grupy reakcji katalizowanych przez metale przejściowe oraz problemy stereokontroli przebiegu reakcji zostały pominięte.
Autorzy mają nadzieję, że zastosowana klasyfikacja i uproszczone przedstawienie złożonych problemów reakcji organicznych pomoże studiującym w lepszym ich zrozumieniu tematu.

SPIS TREŚCI

Przedmowa 5

Rozdział 1. Wstęp 7

Rozdział 2. Reakcje nukleofilowe14

2.A. Reakcje związków alkilujących (A) z czynnikami nukleofilowymi (1–5) 17

2.A1. Aniony nieorganiczne 21

(a) Reakcje z udziałem elektronu 21

(b) Reakcje z anionem wodorkowym 23

(d) Reakcje z innymi nukleofilowymi anionami nieorganicznymi 24

2.A2. Nienaładowane czynniki nukleofilowe 29

2.A3. Aniony organiczne z ładunkiem na heteroatomie 33

2.A4. Karboaniony 37

2.A5. Związki metaloorganiczne 52

2.B. Reakcje związków elektrofilowych zawierających wiązanie podwójne między atomami

o różnej elektroujemności (B) z czynnikami nukleofilowymi (1–5) 54

2.B1. Aniony nieorganiczne 55

(a) Reakcje z udziałem elektronu 55

(b) Reakcje z anionem wodorkowym 57

(d) Reakcje z anionem amidkowym 60

(e) Reakcje z innymi nukleofilowymi anionami nieorganicznymi 61

2.B2. Nienaładowane czynniki nukleofilowe 62

2.B3. Aniony organiczne z ładunkiem na heteroatomie 68

2.B4. Karboaniony 69

1. Reakcje biegnące poprzez protonowanie anionu adduktu 71

2. Przemiany anionu adduktu w reakcji z czynnikiem elektrofilowym innym niż proton 74

3. Eliminacja anionu hydroksylowego lub wody z anionu adduktu 77

4. Reakcje związków karbonylowych z ylidami fosforowymi i podobne procesy 79

5. Przemiany anionowego adduktu drogą podstawienia wewnątrzcząsteczkowego 81

6. Reakcje karboanionów z grupami karbonylowymi, związanymi z podstawnikami

o charakterze grup opuszczających Y 83

2.B5. Związki metaloorganiczne 85

2.C. Reakcje elektrofilowych alkenów (C) z czynnikami nukleofilowymi (1–5) 88

2.C1. Aniony nieorganiczne 89

2.C2. Nienaładowane czynniki nukleofilowe 90

2.C3. Aniony nieorganiczne z ładunkiem na heteroatomie 91

2.C4. Karboaniony 92

2.C5. Związki metaloorganiczne 96

2.D. Reakcje związków aromatycznych (D) z czynnikami nukleofilowymi (1–5) 97

2.E. Reakcje związków z centrum elektrofilowym na heteroatomie (E) z czynnikami

nukleofilowymi (1–5) 110

2.E1. Aniony nieorganiczne 110

2.E2. Nienaładowane czynniki nukleofilowe 110

2.E3. Aniony organiczne z ładunkiem na heteroatomie 111

2.E4. Karboaniony 112

2.E5. Związki metaloorganiczne 114

Rozdział 3. Reakcje elektrofilowe 115

3.1. Oddziaływania związków nukleofilowych (A–C) z kationami nieorganicznymi (1) 128

3.2. Oddziaływania związków nukleofilowych (A–C) z nienaładowanymi czynnikami

elektrofilowymi (2) 129

3.3. Reakcje związków nukleofilowych (A–C) z karbokationami (3) 130

A3. Aniony nieorganiczne 130

(a) Karbokationy węglowodorowe 130

(b) Karbokationy stabilizowane heteroatomem 133

B3. Donory elektronów p 135

(a) Karbokationy węglowodorowe 135

(b) Karbokationy stabilizowane heteroatomem 139

(d) Karbokationy stabilizowane trzema heteroatomami 142

C3. Donory elektronów 143

(a) Karbokationy węglowodorowe 144

(b) Karbokationy stabilizowane heteroatomem 145

3.4. Reakcje związków aromatycznych (D) z czynnikami elektrofilowymi (1–3) 150

D1. Nieorganiczne czynniki elektrofilowe 156

D2. Nienaładowane czynniki elektrofilowe 164

D3. Karbokationy 166

(a) Karbokationy węglowodorowe 166

(b) Karbokationy stabilizowane heteroatomem 170

(d) Karbokationy stabilizowane trzema heteroatomami 179

3.5. Reakcje związków nukleofilowych (A–D) z kationami organicznymi z ładunkiem na

heteroatomie (4) 180

A4. Aniony nieorganiczne 180

B4. Donory elektronów p 181

C4. Donory elektronów π 181

D4. Związki aromatyczne 182

3.6. Reakcje związków nukleofilowych (A–D) z elektrofilowymi karbenami (5) 183

A5. Aniony nieorganiczne i organiczne 188

B5. Donory elektronów p 189

C5. Donory elektronów π 190

D5. Związki aromatyczne 192

3.7. Przegrupowania związków azotu z deficytem elektronów 193

3.8. Reakcje alkenów z nienaładowanymi czynnikami elektrofilowymi 195

Rozdział 4. Reakcje z udziałem rodników 197

4.1. Metody wytwarzania rodników 199

4.2. Reakcje podstawienia 204

4.3. Przyłączanie rodników do wiązań nienasyconych 216

Rozdział 5. Reakcje pericykliczne 220

5.1. Reakcja Dielsa-Aldera 220

5.2. Reakcje 1,3-dipolarnej cykloaddycji 226

5.3. Reakcje [2+2] cykloaddycji 234

5.4. Reakcje enowe 236

5.5. Przegrupowania sigmatropowe 238

Skorowidz 244

Title: Podstawy syntezy organicznej
Author: Mieczysław Mąkosza, Michał Fedoryński
ISBN: 978-83-781-4976-7, 9788378149767
Date of issue: 2020-09-08
Format: Ebook
Item ID: e_1qxq
Publisher: Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej

select a language

Categories

E-book details