Blair ma nowego chłopaka. Pete przedstawia ją swojej rodzinie, która przyjęła dziewczynę ciepło, nie zaproszono jej jednak na wspólne wakacje. Blair decyduje się zatem przyjechać do Sereny. Mają zamiar spotkać się ze starymi znajomymi. Nate, wraz z dawnym mentorem ojca, odbywa wielomiesięczny rejs. Po jego zakończeniu chłopak czuje, że dojrzał i będzie mógł dokonać wyboru między Sereną a Blair. Tymczasem Dan znów marzy o Vanessie.

Perypetie bogatej młodzieży z Nowego Jorku relacjonuje tajemnicza osoba o pseudonimie Plotkara".